Ей дали имя Джессимин, но она пользуется кличкой Джесси, которую ей дала в молодости ее сестра Утгерд, которая также известна как Утгерд Несломленная. Родилась и выросла в Вайтране, их отец Устад был почетным членом гильдии Соратников. Девочки боготворили своего отца и мечтали быть такими же опытными бойцами и членами гильдии. Так они тренировались с ним в детстве, и в 19 лет, когда умер их отец, Джесси отправилась путешествовать по Скайриму. Во время своего путешествия ее боевые навыки и репутация выросли. Люди со всех уголков искали её, чтобы она разобралась с бандитами и ворами, она возмужала после того, как стала наемником. Со временем, она полюбила такую жизнь, что у неё вовсе и не было никакого желания возвращаться в Вайтран или статновиться Соратником, она любила свободу и дух странствий, никогда не оставаясь в одном месте на долго. 

Сейчас Джесси 25, недавно она узнала, что ее сестра Утгард пыталась стать Соратником, но что-то пошло не так и теперь ее обозленная сестра проводит большую часть своего времени в Горцующей кобыле за выпивкой и драками, что не не похоже на сестру которую она помнила. Желая узнать, что с ней случилось, Джесси отправляется в Вайтран. Джесси надеется, что может быть Утгерд захочет отправиться с ней, чтобы они могли путешествовать по Скайриму вместе.